Aristófanes foi testemunha também do início do fim daquela grande Atenas. Ele viu o início da Guerra do Peloponeso, que arruinou a hélade. Ele, da mesma forma, viu de perto o papel nocivo dos demagogos (especialmente Cléon) na destruição econômica, militar e cultural de sua cidade-estado. À sua volta, à volta da acrópole de Atenas, florescia a sofística -a arte da persuasão-, que subvertia os conceitos religiosos, políticos, sociais e culturais da sua civilização.

Sua primeira comédia, Os Convivas, estreou em -427 sob o nome de Calístrato, o ensaiador da peça, e obteve de saída o segundo prêmio.

Cleon (fl. -430/-422), influente político que se destacou em Atenas após a morte de Péricles (-495/-429), foi diretamente satirizado por ele em sua primeira comédia sob o próprio nome, também no ano de 427 ac (Os Babilônios). Cleon, segundo a tradição, processou-o sem sucesso em -426. Os Babilônios foi representada nas Grandes Dionísias Urbanas, diante do General e de seus aliados, mas perdeu-se no tempo...

Dois anos depois, no ano de 425 ac, nas Leneanas, Aristófanes apresentou a comédia Os Cavaleiros, o que motivou um segundo processo em -424, resolvido aparentemente através de acordo realizado fora dos tribunais Esta peça, felizmente, chegou até nós. Ela representa o mais violento ataque pessoal de Aristófanes a Cleon. Tão agressiva foi considerada que nenhum ator da época teve a coragem de representar o papel de Panflagônio (Cleon). Foi o próprio autor que teve de fazê-lo (desempenho, aliás, considerado medíocre por seus contemporâneos). Para desespero do general, ele foi o vencedor do concurso.

No governo de Cleon, os aliados de Atenas foram relegados à condição de colônias, o que provocou descontentamento, deserções e, depois, a Guerra do Peloponeso, em que Atenas foi derrotada. Esta situação favorece o partido aristocrático, que se instala no poder, mas a liberdade de expressão desaparece, o que modifica a atitude de Aristófanes como escritor dado que o impede que trate em cena temas políticos da actualidade. Este fato histórico determina a divisão das suas obras em dois grandes grupos: as escritas antes e depois do referido fato.

Da primeira época são Os Acarnenses, na qual manifesta a sua atitude antibélica; Os Cavaleiros, ataque contra o demagogo Cléon, que o Salsicheiro, demagogo mais hábil do que ele, e os cavaleiros da aristocracia derrotam; As Nuvens, sátira das novas filosofia e pedagogia, em que ataca Sócrates e os sofistas; As Vespas, sobre a paixão que os atenienses mostram pelos processos judiciais; Paz, obra antibelicista; As Aves, em que descreve o fantástico reino dos pássaros, que dois atenienses dirigem e que, na forma como agem, conseguem suplantar os deuses; Lisístrata, obra especialmente alegre, em que as mulheres de Atenas, dado que os seus maridos não acabam com a guerra, resolvem fazer uma greve sexual; Mulheres Que Celebram as Tesmofórias, paródia das obras de Eurípides; e As Rãs, novo ataque contra Eurípides.

Da sua segunda época são Assembleia das Mulheres (em que Aristófanes satiriza um Estado imaginário administrado pelas mulheres, no qual tudo é de todos e as velhas têm prioridade para reclamar o amor dos jovens) e Um Deus Chamado Pluto, fábula mitológica em que esta divindade da riqueza, que na sua cegueira favorece os malvados, recupera a vista.

Nas duas últimas comédias nota-se uma redução expressiva das partes corais, o desaparecimento da sátira política e uma importante atenuação da sátira pessoal, o que coloca ambas no terreno da "Comédia Média", ou pelo menos em pleno período de transição. É possível que uma das últimas obras de Aristófanes, Cocalos, apresentada por seu filho Araros entre -388 e -380, tenha inaugurado alguns aspectos da "Comédia Nova", introduzindo na comédia alguns aspectos românticos que caracterizariam posteriormente o gênero.

Seis de suas 11 peças que nos restaram (de um total de 40) obtiveram o 1o. lugar nas Dionísias. Somente As Aves e A Paz obtiveram o segundo lugar, e As Nuvens o terceiro. Para sublinhar mais esta excelência entre os gregos, é bom citar que a comédia As Rãs foi tão bem recebida pelo público que teve a sua reapresentação pedida pela platéia. Na época, a reapresentação de uma peça era privilégio da tragédia.

Restaram também numerosos fragmentos de suas outras comédias, que permitiram reconstituir, ao menos em parte, o argumento de algumas delas. Embora toda sua vida intelectual tenha transcorrido em Atenas, apresentou certa vez uma de suas peças no teatro de Elêusis.

Todos os recursos cômicos imagináveis foram usados com grande maestria pelo poeta, desde a sátira mais grotesta até a malícia mais sutil: situações ridículas, cenas fantásticas, personagens alegóricos, caricaturas de personagens humanos reais e deuses, pilhérias, ironias, jogo de palavras, trocadilhos, mal-entendidos, exageros, substituição de palavras esperadas por outras inesperadas, paródias (dos autores trágicos, principalmente), neologismos, provérbios...

Aristófanes recorria também com freqüência à licenciosidade e à obscenidade, o que sem dúvida pode chocar os desavisados leitores modernos. Não se deve, no entanto, esquecer que o pudor de nossos tempos desenvolveu-se somente nos últimos 200 anos, e que os antigos encaravam com muito mais naturalidade esse tipo de gracejo. Além disso, as festas dionisíacas que originaram a comédia derivaram de antigos rituais de fertilidade em que o elemento sexual era um componente crucial.

As críticas de Aristófanes atingiam a tudo e a todos: os chefes políticos, a Assembléia, os tribunais e os juízes, os militares, os poetas trágicos, os filósofos, o povo em geral, os velhos, os jovens, as mulheres... Mas as intenções morais por trás das críticas eram muito sérias: o poeta defendia sempre os valores antigos, a vida rural e, especialmente, a paz — tão desejável durante a Guerra do Peloponeso.

Suas duas últimas comédias, Cocalos e Eolosicon foram encenadas por seu filho Araros após -388. Acredita-se que o poeta tenha morrido pouco depois, em algum momento entre -386 e -380.