A chegada ao teatro se deu por um caminho sinuoso. O pai gozou de um período de prosperidade que lhe permitiu uma educação liberal, mas era muito severo e por vezes chegou a espancá-lo. Isso explica o fato da infelicidade de crianças aparecer com freqüência em seus contos. Para sustentar os estudos na faculdade de medicina, Tchecov teve que trabalhar muito. Nessa época já estava escrevendo para jornais satíricos e obteve bastante sucesso, tornando-se o principal esteio da família. Produziu muitas obras farsescas, assinando-as com pseudôminos divertidos, como “Cabeça dura”, “Homem sem melancolia” e “O irmão de meu irmão”. Mas o teatro sempre lhe exerceu forte atração. No início, apenas como diversão, depois como principal atividade.

Começou escrevendo textos humorísticos nesses jornais para mais tarde iniciar a carreira de dramaturgo. Escreveu algumas peças em um ato, nas quais procurou ensaiar o fundamental da estética do seu teatro.

Um teatro que não foi imune ao drama de uma sociedade em crise, minada em contradições: pelo contrário, através de uma comicidade corrosiva tenta despertar o sentido crítico do público. À ação melodramática de então, presente em personagens grandiloquentes, contrapôs um teatro renovado de gente vulgar, retratando cenas do cotidiano. Das suas peças ele próprio disse: "me contaram que o público chora com as minhas peças, mas eu não as escrevi com essa finalidade. Todo o meu desejo é dizer honestamente às pessoas: observe um pouco e verá até que ponto a nossa vida é má e sombria. O que me importa é que as pessoas se dêem conta deste fato; se chegarem a compreendê-lo hão de ter uma vida melhor. Eu não viverei o bastante para ver; mas creio que no futuro essa perspectiva será diferente" Em “A gaivota”, deu dois passos importantes: dramatizou um grupo mais do que um indivíduo, sem deixar de atribuir individualidade a cada um dos personagens. Adicionou, portanto, dimensão e propósito ao drama. Os personagens estão submersos à trama, mas não são passivos. Sonham, rebelam-se e saem em busca do que desejam.

Mais do que qualquer outro dramaturgo, ele se afastou dos conceitos clássico e romântico da tragédia. Segundo o autor, a tragédia não é o resultado do choque entre indivíduos, mas do atrito. O mais trágico numa vida comum é que aos poucos ela vai sendo desgastada e empobrecida. Sua primeira peça, "Ivanov", foi encenada em 1887, alcançando grande sucesso. Contraindo tuberculose, foi obrigado a passar longos períodos na Criméia e no exterior. Com o agravamento da moléstia, o escritor passou a residir em Ialta, onde morreu em 15 de Julho de 1904, aos 44 anos. Tchecov escreveu uma vez ao editor A. N. Pleshcheev, em 4 de outubro de 1888: "Tenho medo daqueles que procurarão tendenciosismo nas entrelinhas e que estão determinados a me ver como um liberal ou um conservador. Não sou nem liberal nem conservador, nem materialista nem monge nem indiferente. Gostaria de ser nada mais do que um artista livre, e lamento que Deus não me deu o dom para sê-lo. Detesto a falsidade e a coerção em todas as suas formas. Farisaísmo, estupidez e arbitrariedade reinam não apenas nas casas de comércio e delegacias de polícia. Eu os vejo na ciência, na literatura, entre os jovens. Por isso não tenho apreço especial nem por policiais, nem açougueiros, cientistas, escritores, ou jovens. Considero marcas e rótulos um mal. O que me é sagrado são o corpo humano, saúde, inteligência, talento, inspiração, amor, e liberdade absoluta, liberdade da Força e da Falsidade, em quaisquer formas com que se expressem. Essa é a plataforma que eu apoiaria, se eu fosse um grande artista.".